Rob kezdetben színházakban játszott. Szerepelt Norman Lear rövid életű off-Broadway musicalében az American Passion-ben, ami a Joyce Theaterben debütált 1983-ban. 1985-ben, mindössze 20 évesen csatlakozott egy heti televíziós comedy show-hoz a Saturday Night Live-hoz, de 1986-ban az alacsony költségvetés miatt elbocsátották. 1985-ben áttörést hozott számára a Tuff Turf, melyben James Spader társát alakította. Ezután két John Hughes filmben kapott szerepet a Weird Science-ben (1985) és Pretty in Pink-ben (1986). 1987-ben főszerepet kapott Molly Ringwald mellett a The Pick-up Artist című filmben. Ugyanebben az évben egy kábítószerfüggő gazdag fiút alakított Bret Easton Ellis könyvének filmadaptációban a Less Than Zero-ban. A szerepnek köszönhetően Robertet egyre többet foglalkoztatták nagyobb költségvetésű filmekben, mint például a Chances Are (1989), Air America (1990), és a Soapdish (1991).
1992-ben megkapta Charlie Chaplin szerepét. A film kedvéért tanult meg hegedülni, balkézzel teniszezni és egy személyi edző segített elsajátítani Chaplin jellegzetes testtartását. A filmért jelölték a Legjobb Színész kategóriájában a 65th Academy Awards-on, de nem nyert. Ezután olyan filmek következtek, mint a Heart and Souls (1993), Only You (1994), Natural Born Killers (1994), Restoration (1995), III. Richard (1995), és a The Last Party (1993).
1996-tól egészen 2001-ig karrierjében változások történtek. Egyre többször tartóztatták le kábítószer birtoklásért és használatért. Számos alkalommal ítélték rehabilitációra, de mindig visszaesett. 1996 áprilisában letartóztatták heroin, kokain, Magnum típusú fegyver birtoklásáért és gyorshajtásért. Három év próbaidőt kapott és kötelezően részt kell vennie az előírt drogteszteken. 1997-ben elmulasztott egy bírósági kábítószer-vizsgálatot, ezért négy hónapot kellett leülnie a Los Angeles-i megyei börtönben. 1999-ben ismét egy elmulasztott drogteszt miatt tartóztatták le. Annak ellenére, hogy az ügyvédje az ismert John Stewart Holden volt, Robertet három év börtönbüntetésre ítélték a kaliforniai Corcoran állami börtönbe és beutalták a California Substance Abuse Treatment Facility intézménybe. Letartóztatása előtt szerepet kapott az NBC csatorna animációs sorozatában a The Devil-ben, de kirúgták, mert sorozatosan kihagyta a próbákat. 5,000$ óvadék ellenében korábban szabadulhatott ki.
Szabadulása után egy héttel szerepet kapott az Ally McBeal című sorozatban, ahol a címszereplő Calista Flockhart új szerelmét alakította. A sorozatban nyújtott kiváló alakításáért jelölték az Emmy Awards - Outstanding Supporting Actor in a Comedy Series kategóriájában és ugyancsak jelölték a Golden Globe-on a Best Supporting Actor in a Mini-series or Television film kategóriájában, amit meg is nyert. A sorozatban nemcsak színészi, hanem énekesi tehetségét is megcsillogtathatta. Duettet énekelt Sting-el és Vonda Shepard Ally McBeal: For Once in My Life című albumára is írt egy számot. Az Ally McBeal első évadának befejezése előtt, egy névtelen bejelentés alapján ismét letartóztatták kokain és válium birtoklás vádjával. Annak ellenére, hogy elítélték nem tudott szembenézni a kiírt börtönbüntetéssel, mivel kötötte a szerződése a sorozathoz. 2001 áprilisában a Los Angeles-i rendőrség ismét letartóztatta befolyásoltság alapos gyanújával. A sorozat producere David E. Kelley és a többi vezető úgy határozott, hogy kiírják a sorozatból annak ellenére, hogy újjáélesztették a karakterét. Mindezek után Robert könyörgött, hogy a börtön helyett inkább kábítószer-rehabilitációra küldjék. Egy évvel korábban bevonult a kaliforniai Proposition 36 nevű intézményben és kapott három év próbaidőt, hogy legyőzze szenvedélybetegségét.
Öt év sorozatos szerhasználat, letartóztatások, rehabilitációk és visszaesések után készen állt arra, hogy visszatérjen. 2001 augusztusában ajak-szinkronizált Elton John - ’I Want Love’ című videójában melyet Sam Taylor-Wood rendezett. Ezután Mel Gibson, akivel együtt szerepelt az Air America című filmben és a színész közeli barátjává vált, főszerepet ajánlott a 2003-as The Singing Detective / Az éneklő detektív című filmben. Gibson, mint hazárdjátékos egyengette az útját a siker felé. 2003-ban szintén főszerepet játszott a Gothika című filmben Halle Berry oldalán. A Gothika után számos félig független filmekben kapott szerepeket olyanokban, mint A Guide to Recognizing Your Saints (2006), Good Night and Good Luck (2005), A Scanner Darkly (2006), Kiss Kiss Bang Bang / Durr, durr és csók (2005), The Shaggy Dog (2006). 2007-ben megkapta David Fincher Zodiac / Zodiákus című filmjében, a San Francisco Chronicle újságírójának Paul Avery-nek a szerepét.
2004. november 23-án debütált első önálló albuma a The Futurist, melynek borítóját is ő tervezte. Az album vegyes kritikákat kapott és 2006-ban kijelentette, hogy valószínűleg nem fog új albumot kiadni.
Robert egész karrierje során még soha nem szerepelt ’kasszasiker’ filmekben, de ez 2008 nyarán megváltozott, mikor magára öltötte a Vasember jelmezét ezzel egy csapásra ismerté vált. Az Iron Man / A Vasember után főszerepet kapott Ben Stiller 2008-as nyári filmjében a Tropic Thunder-ben / Trópusi Vihar, ahol Kirk Lazarus-t alakította. Ennek a szerepének köszönhetően ismét jelölték a 80th Academy Awards Best Supporting Actor díjára. 2009-ben Jamie Foxx mellett játszott a The Soloist című filmben, majd Guy Ritchie filmjében a Sherlock Holmes-ban alakította a címszereplőt Jude Law mellett. A film 2009-ben a 8. legnagyobb bevételt hozó film lett. A szerepnek köszönhetően a 2010-es Golden Globe Awards-on a Best Actor in a Motion Picture Musical or Comedy from the Hollywood Foreign Press Association díját is magáénak tudhatta. Miután a 2008-as Iron Man film hatalmas siker lett Jon Favreau és Robert megállapodott abban, hogy még két Iron Man valamint egy szuperhősökből álló film a The Avengers készül melynek alapozása egy összekötő cameo jelenet volt a 2008-as The Incredible Hulk / Hihetetlen Hulk című film végén.
2010-ben megjelent az Iron Man 2 / Vasember 2., mely világszerte a 7. legnagyobb bevételt hozó film lett abban az évben. Ugyanebben az évben megjelent egy komédája a Due Date / Terhes Társaság melyben Zach Galifianakis volt a partnere. 2011-ben elkészült a Sherlock Holmes második része a Sherlock Holmes: A Game of Shadows / Sherlock Holmes 2. - Árnyjáték. 2012. április 11-én debütált a mozikban a várva várt The Avengers / Bosszúállók film Joss Whedon rendezésében, mely a nyitóhéten Box Office rekordot döntött, így nem volt kérdés a folyatás, mely 2015 májusában várható. 2013 májusában került bemutatásra a / Vasember 3. része, mely a nyitóhétvégén megdöntötte a mindenkori Box Office rekordot. 2015 nyarán Robert újra magára ölti Tony Stark szerepét a Bosszúállók folytatásában.
AJÁNLOM AZ OLDALT
001. 
003. 
004. 
