Rob kezdetben sznhzakban jtszott. Szerepelt Norman Lear rvid let off-Broadway musicalben az American Passion-ben, ami a Joyce Theaterben debtlt 1983-ban. 1985-ben, mindssze 20 vesen csatlakozott egy heti televzis comedy show-hoz a Saturday Night Live-hoz, de 1986-ban az alacsony kltsgvets miatt elbocstottk. 1985-ben ttrst hozott szmra a Tuff Turf, melyben James Spader trst alaktotta. Ezutn kt John Hughes filmben kapott szerepet a Weird Science-ben (1985) s Pretty in Pink-ben (1986). 1987-ben fszerepet kapott Molly Ringwald mellett a The Pick-up Artist cm filmben. Ugyanebben az vben egy kbtszerfgg gazdag fit alaktott Bret Easton Ellis knyvnek filmadaptciban a Less Than Zero-ban. A szerepnek ksznheten Robertet egyre tbbet foglalkoztattk nagyobb kltsgvets filmekben, mint pldul a Chances Are (1989), Air America (1990), s a Soapdish (1991).
1992-ben megkapta Charlie Chaplin szerept. A film kedvrt tanult meg hegedlni, balkzzel teniszezni s egy szemlyi edz segtett elsajttani Chaplin jellegzetes testtartst. A filmrt jelltk a Legjobb Sznsz kategrijban a 65th Academy Awards-on, de nem nyert. Ezutn olyan filmek kvetkeztek, mint a Heart and Souls (1993), Only You (1994), Natural Born Killers (1994), Restoration (1995), III. Richard (1995), s a The Last Party (1993).
1996-tl egszen 2001-ig karrierjben vltozsok trtntek. Egyre tbbszr tartztattk le kbtszer birtoklsrt s hasznlatrt. Szmos alkalommal tltk rehabilitcira, de mindig visszaesett. 1996 prilisban letartztattk heroin, kokain, Magnum tpus fegyver birtoklsrt s gyorshajtsrt. Hrom v prbaidt kapott s ktelezen rszt kell vennie az elrt drogteszteken. 1997-ben elmulasztott egy brsgi kbtszer-vizsglatot, ezrt ngy hnapot kellett lelnie a Los Angeles-i megyei brtnben. 1999-ben ismt egy elmulasztott drogteszt miatt tartztattk le. Annak ellenre, hogy az gyvdje az ismert John Stewart Holden volt, Robertet hrom v brtnbntetsre tltk a kaliforniai Corcoran llami brtnbe s beutaltk a California Substance Abuse Treatment Facility intzmnybe. Letartztatsa eltt szerepet kapott az NBC csatorna animcis sorozatban a The Devil-ben, de kirgtk, mert sorozatosan kihagyta a prbkat. 5,000$ vadk ellenben korbban szabadulhatott ki.
Szabadulsa utn egy httel szerepet kapott az Ally McBeal cm sorozatban, ahol a cmszerepl Calista Flockhart j szerelmt alaktotta. A sorozatban nyjtott kivl alaktsrt jelltk az Emmy Awards - Outstanding Supporting Actor in a Comedy Series kategrijban s ugyancsak jelltk a Golden Globe-on a Best Supporting Actor in a Mini-series or Television film kategrijban, amit meg is nyert. A sorozatban nemcsak sznszi, hanem nekesi tehetsgt is megcsillogtathatta. Duettet nekelt Sting-el s Vonda Shepard Ally McBeal: For Once in My Life cm albumra is rt egy szmot. Az Ally McBeal els vadnak befejezse eltt, egy nvtelen bejelents alapjn ismt letartztattk kokain s vlium birtokls vdjval. Annak ellenre, hogy eltltk nem tudott szembenzni a kirt brtnbntetssel, mivel kttte a szerzdse a sorozathoz. 2001 prilisban a Los Angeles-i rendrsg ismt letartztatta befolysoltsg alapos gyanjval. A sorozat producere David E. Kelley s a tbbi vezet gy hatrozott, hogy kirjk a sorozatbl annak ellenre, hogy jjlesztettk a karaktert. Mindezek utn Robert knyrgtt, hogy a brtn helyett inkbb kbtszer-rehabilitcira kldjk. Egy vvel korbban bevonult a kaliforniai Proposition 36 nev intzmnyben s kapott hrom v prbaidt, hogy legyzze szenvedlybetegsgt.
t v sorozatos szerhasznlat, letartztatsok, rehabilitcik s visszaessek utn kszen llt arra, hogy visszatrjen. 2001 augusztusban ajak-szinkronizlt Elton John - ’I Want Love’ cm videjban melyet Sam Taylor-Wood rendezett. Ezutn Mel Gibson, akivel egytt szerepelt az Air America cm filmben s a sznsz kzeli bartjv vlt, fszerepet ajnlott a 2003-as The Singing Detective / Az nekl detektv cm filmben. Gibson, mint hazrdjtkos egyengette az tjt a siker fel. 2003-ban szintn fszerepet jtszott a Gothika cm filmben Halle Berry oldaln. A Gothika utn szmos flig fggetlen filmekben kapott szerepeket olyanokban, mint A Guide to Recognizing Your Saints (2006), Good Night and Good Luck (2005), A Scanner Darkly (2006), Kiss Kiss Bang Bang / Durr, durr s csk (2005), The Shaggy Dog (2006). 2007-ben megkapta David Fincher Zodiac / Zodikus cm filmjben, a San Francisco Chronicle jsgrjnak Paul Avery-nek a szerept.
2004. november 23-n debtlt els nll albuma a The Futurist, melynek bortjt is tervezte. Az album vegyes kritikkat kapott s 2006-ban kijelentette, hogy valsznleg nem fog j albumot kiadni.
Robert egsz karrierje sorn mg soha nem szerepelt ’kasszasiker’ filmekben, de ez 2008 nyarn megvltozott, mikor magra lttte a Vasember jelmezt ezzel egy csapsra ismert vlt. Az Iron Man / A Vasember utn fszerepet kapott Ben Stiller 2008-as nyri filmjben a Tropic Thunder-ben / Trpusi Vihar, ahol Kirk Lazarus-t alaktotta. Ennek a szerepnek ksznheten ismt jelltk a 80th Academy Awards Best Supporting Actor djra. 2009-ben Jamie Foxx mellett jtszott a The Soloist cm filmben, majd Guy Ritchie filmjben a Sherlock Holmes-ban alaktotta a cmszereplt Jude Law mellett. A film 2009-ben a 8. legnagyobb bevtelt hoz film lett. A szerepnek ksznheten a 2010-es Golden Globe Awards-on a Best Actor in a Motion Picture Musical or Comedy from the Hollywood Foreign Press Association djt is magnak tudhatta. Miutn a 2008-as Iron Man film hatalmas siker lett Jon Favreau s Robert megllapodott abban, hogy mg kt Iron Man valamint egy szuperhskbl ll film a The Avengers kszl melynek alapozsa egy sszekt cameo jelenet volt a 2008-as The Incredible Hulk / Hihetetlen Hulk cm film vgn.
2010-ben megjelent az Iron Man 2 / Vasember 2., mely vilgszerte a 7. legnagyobb bevtelt hoz film lett abban az vben. Ugyanebben az vben megjelent egy komdja a Due Date / Terhes Trsasg melyben Zach Galifianakis volt a partnere. 2011-ben elkszlt a Sherlock Holmes msodik rsze a Sherlock Holmes: A Game of Shadows / Sherlock Holmes 2. - rnyjtk. 2012. prilis 11-n debtlt a mozikban a vrva vrt The Avengers / Bosszllk film Joss Whedon rendezsben, mely a nyithten Box Office rekordot dnttt, gy nem volt krds a folyats, mely 2015 mjusban vrhat. 2013 mjusban kerlt bemutatsra a / Vasember 3. rsze, mely a nyithtvgn megdnttte a mindenkori Box Office rekordot. 2015 nyarn Robert jra magra lti Tony Stark szerept a Bosszllk folytatsban.
AJÁNLOM AZ OLDALT
001. 
003. 
004. 
